Das zentrale Thema in den Arbeiten von Dylan Hurwitz ist die Suche nach Gemeinschaft und Verbundenheit - insbesondere im Leben von queeren Menschen - und die Rituale, Orte und Landschaften, die all dies begünstigen. Seine Sujets stammen aus dem Alltag, er malt nach Beobachtungen und Erinnerungen. Die daraus resultierenden Werke oszillieren zwischen Landschaft, Figur und Abstraktion. Die Arbeiten von Dylan Hurwitz aus den Jahren 2020 bis 2023 sind stark von den verschiedenen Orten beeinflusst, an denen er Zeit verbracht hat, darunter Boy Beach in Provincetown, Massachusetts, wo er in den Sommermonaten dieser Jahre eine Residency absolviert hat, sowie Jacob Riis Beach und Fort Tilden in New York City, zu denen er regelmäßig mit dem Fahrrad fährt.
Seit den Lockdowns zwischen 2020 und 2022 kehrte Dylan Hurwitz zur Pleinair-Malerei zurück und schuf seine Werke vor Ort in den queeren und anderen öffentlichen Räumen, in denen er sich aufhielt, darunter Gay-Beaches, FKK- oder Cruising-Plätze und öffentliche Parks. Er fokussiert sich auf Orte, die die Bühne für Interaktion, Gemeinschaft und Zusammenkunft bilden und auf die relative Abgeschiedenheit vieler dieser Orte, die ein wesentlicher Faktor für ihre Funktion ist. Dylan Hurwitz interessiert sich für deren offen bleibenden Darstellungen - statt umfassender Ansichten von Interaktionen und Menschengruppen malt er Nahaufnahmen der Menschen, mit denen er dort Zeit verbringt, sowie der Landschaften selbst. Seine Kompositionen sind oft so beschnitten, dass die Grenzen verwischt werden - Figurensegmente verwandeln sich in wogende Dünen, Haare nehmen den Anschein von Gras an und vermischen sich in einem fließenden Austausch mit der Landschaft.
Die Gemälde vor Ort dienen außerdem als Ausgangsmaterial für größere Arbeiten im Atelier. Dylan Hurwitz nutzt Maßstabsverschiebungen, um die Unterscheidung zwischen menschlicher Form, Landschaft und Abstraktion weiter aufzulösen und ein spielerisches Wechselspiel zwischen Flachheit und Tiefe zu betonen. Die Verwendung von Ausschnitten wirft die Frage auf, welche Geschichten sich jenseits der Ränder der Bilder entfalten.